Acid homogentizic
Salt la navigare Salt la căutare
| Acid homogentizic | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 2,5-dihidroxifenil-acetic | |
| Denumiri alternative | |
| acid melanic | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 8 H 8 O 4 |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 207-192-7 |
| PubChem | 780 |
| DrugBank | DB08327 |
| ZÂMBETE | C1=CC(=C(C=C1O)CC(=O)O)O |
| Informații de siguranță | |
Acidul homogentizic sau acidul 2,5-dihidroxifenil-acetic, mai puțin cunoscut sub numele de acid melanic , este un acid fenolic identificat recent în mierea Arbutus unedo (căpșuni) [1] . Este prezent și în culturile de bacterii patogene, Xanthomonas campestris pv. phaseoli [2] , precum și în drojdia Yarrowia lipolytica [3] unde este asociată cu producția de pigment brun.
Patologia umană
În cazul alcaptonuriei , absența enzimei 1,2-dioxigenază omogentizat (de obicei datorită mutației) duce la acumularea de acid homogentizic și forma sa oxidată, alcaptona , excretată în urină. [4] De fapt, intervine în catabolismul aminoacizilor aromatici precum fenilalanina și tirozina .
Notă
- ^ Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso, Ignazio Floris, Fabiano Reniero, Claude Guillou și Stefano Ghelli, Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey , în J. Agric. Food Chem. , vol. 47, nr. 10, 1999, pp. 4064–4067, DOI : 10.1021 / jf990141o .
- ^ Goodwin PH și Sopher CR, pigmentare brună a Xanthomonas campestris pv. phaseoli asociați cu acidul homogentisic , în Canadian Journal of Microbiology , vol. 40, nr. 1, 1994, pp. 28–34.
- ^ Alexandra Carreira, Luísa M. Ferreira și Virgílio Loureiro, Brown Pigments Produs de Yarrowia lipolytica Rezultat din acumularea extracelulară a acidului homogentizic , în Appl Environ Microbiol , vol. 67, nr. 8, 2001, pp. 3463–3468, DOI :10.1128 / AEM.67.8.3463-3468.2001 .
- ^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB și colab. ,Istoria naturală a alcaptonuriei , în New England Journal Medicine , vol. 347, nr. 26, 2002, pp. 2111–21, DOI : 10.1056 / NEJMoa021736 , PMID 12501223 .
linkuri externe
- ( EN )Acid homogentisic , pe Encyclopedia Britannica , Encyclopædia Britannica, Inc.
