Acid gliceric
| Acid gliceric | |
|---|---|
 | |
| Numele IUPAC | |
| Acid 2,3-dihidroxipropanoic | |
| Denumiri alternative | |
| acid gliceric | |
| Caracteristici generale | |
| Formula moleculară sau brută | C 3 H 6 O 4 |
| Masa moleculară ( u ) | 106.08 |
| Aspect | lichid siropos incolor |
| numar CAS | |
| Numărul EINECS | 207-472-9 |
| PubChem | 752 |
| ZÂMBETE | C(C(C(=O)O)O)O |
| Informații de siguranță | |
| Simboluri de pericol chimic | |
 | |
| Atenţie | |
| Fraze H | 315 - 319 - 335 |
| Sfaturi P | 261 - 305 + 351 + 338 [1] |
Acidul gliceric este un acid carboxilic , cu formula C 3 H 6 O 4 , derivat din oxidarea glicerolului . Este un metabolit al plantelor și mamiferelor, izolat din plante precum brassica și fabaceae , care este utilizat în sinteza a numeroși compuși chimici utilizați în industria farmaceutică și cosmetică . [2] Există sub forma celor doi enantiomeri D (+) și L (-).
Sinteză
Metoda clasică utilizată pentru sinteza acidului gliceric constă în oxidarea glicerinei cu acid azotic . [3] Metode mai eficiente exploatează utilizarea catalizatorilor metalici susținuți pe cărbune activ [4] sau procesele de fermentare microbiană [2] , în plus, este posibilă oxidarea glicerinei și pe cale electrochimică . [5]
Biochimie
Derivații acidului gliceric 2-fosfoglicerat , 3-fosfoglicerat , 2,3-bisfosfoglicerat și 1,3-bisfosfoglicerat sunt intermediari care apar în etapele finale ale glicolizei .
Pornind de la acidul 3-fosfogliceric, aminoacidul serin este biosintetizat [6], care la rândul său este un precursor al glicinei și cisteinei .
O concentrație ridicată de acid D-gliceric în sânge sau urină indică o boală metabolică rară, legată de deficiența enzimei glicerat kinazice , care provoacă leziuni neurologice progresive, hipotonie , epilepsie , tulburări de creștere și acidoză metabolică . [7] La rândul său, o concentrație ridicată de acid L-gliceric caracterizează o altă tulburare metabolică rară cunoscută sub numele de hiperoxalurie primară de tip 2 , care determină formarea de depozite de oxalat de calciu în rinichi . [8]
Notă
- ^ Foaie Merck cu acid gliceric
- ^ a b Reeta Rani Singhania, Rashmi Avinash Agarwal, R. Praveen Kumar și Rajeev K. Sukumaran, Waste to Wealth , Springer, 2017, p. 75, ISBN 9811074313 .
- ^ Enciclopedia de chimie, teoretică, practică și analitică: așa cum se aplică artelor și manufacturilor , vol. 2, JB Lippincott & Co, 1879, p. 54.
- ^ Meenakshi Goyal, Nonenvironmental Industrial Applications of Activated Carbon Adsorption , in Novel Carbon Adsorbents , Elsevier, 2012, p. 630, DOI : 10.1016 / B978-0-08-097744-7.00020-X , ISBN 0080977456 .
- ^ Patrick Cognet și Mohamed Kheireddine Aroua, De la glicerol la produse cu valoare adăugată , Frontiers Media, 2020, p. 46, ISBN 2889635775 .
- ^ Marcel Florkin, Biochimie comparată: un tratat cuprinzător , vol. 6, Academic Press, 1964, p. 151 , ISBN 978-0-12-395547-0 .
- ^ (RO) Afișarea metabocardului pentru acid gliceric (HMDB0000139) pe hmdb.ca, 14 mai 2020.
- ^ M. Marangella, M. Petrarulo, D. Cosseddu, C. Vitale, A. Cadario, MP Barbos, L. Gurioli și F. Linari, Detectarea hiperoxaluriei primare tip 2 ( acidurie L-glicerică) la pacienții cu funcție renală menținută sau insuficiență renală în stadiu final , în Nephrol Dial Transplant , vol. 10, nr. 8, 1995, pp. 1381-5, PMID 8538930 .
Alte proiecte
-
Wikimedia Commons conține imagini sau alte fișiere despre acidul gliceric
