Niacina

De la Wikipedia, enciclopedia liberă.
Salt la navigare Salt la căutare
Avvertenza
Informațiile prezentate nu sunt sfaturi medicale și este posibil să nu fie corecte. Conținutul are doar scop ilustrativ și nu înlocuiește sfatul medicului: citiți avertismentele .
Niacina
Structura niacinei.svg
Niacin-3D-balls.png
Numele IUPAC
acid piridin-3-carboxilic
Denumiri alternative
Acid nicotinic
vitamina B 3
Caracteristici generale
Formula moleculară sau brută C 6 NH 5 O 2
Masa moleculară ( u ) 123,1094 g / mol
Aspect cristale albe, translucide
numar CAS 59-67-6
Numărul EINECS 200-441-0
PubChem 938
DrugBank DB00627
ZÂMBETE
C1=CC(=CN=C1)C(=O)O
Proprietăți fizico-chimice
Densitate (g / cm 3 , în cs ) 1,473 g cm -3
Indicele de refracție 1.4936
Acid constantă de disociere (pKa) la 298 K 4,9 (pKa2)
Solubilitate în apă 18 g / L
Temperatură de topire 237 ° C, 510 K, 458 ° F
Proprietăți termochimice
Δ f H 0 (kJ mol −1 ) -344,9 kJ / mol
Δ pieptene H 0 (kJ mol −1 ) -2,73083 MJ mol-1
Date farmacologice
Mod de
administrare
intramuscular, oral
Date farmacocinetice
Jumătate de viață 20-45 min
Informații de siguranță
Punct de flacără 193 ° C
Temperatură de autoaprindere 365 ° C
Simboluri de pericol chimic
Iritant
Expresii R. R36 / 37/38
Fraze S. S26, S36

Prin termenul de niacină ( . Lat Acidum nicotinicum, vitamina PP, de la Pellagra Preventis sau anglicizat pelagra-Prevenirea sau vitamina B 3) înseamnă două molecule similare între ele: l 'acid nicotinic (corespunzător niacin spus) și l' amidă din urmă, nicotinamida (sau niacinamida).

Descriere

Formula structurală NAD + / NADP +
Formula structurală NADH / NADPH

Descoperirea acestor compuși provine din cercetări efectuate asupra cauzelor pelagra . La începutul secolului al XX-lea s- a descoperit că această patologie este cauzată de aportul insuficient al unui anumit factor care a fost identificat apoi în 1937 de americanul Conrad Arnold Elvehjem și colaboratorii care au demonstrat că acidul nicotinic avea proprietatea de a vindeca o boală a câinelui cunoscut pentru simptomele sale ca „limbă neagră” și considerat mult timp echivalent cu pelagra umană. Termenul „vitamina PP derivă“ din aceste studii care au relevat acțiunea preventivă a pelagra (PP standuri pentru prevenirea pelagra).

Atât acidul nicotinic și nicotinamida sunt derivați de piridină și sunt solubile în apă , rezistent la încălziți , lumină , baze și oxigen . Acidul nicotinic și nicotinamida se mai numesc niacină și niacinamidă. Acest nume a fost dat , astfel încât oamenii să nu se confunda intre nicotina si acid nicotinic si cred ca fumatul a fost o activitate sanatoasa.

Acidul nicotinic și nicotinamida sunt absorbite în stomac și intestine de un facilitat sodiu- mecanism de transport dependent, în cazul scăzute concentrații de vitamine, și de unul pasiv, în cazul unor cantități mari. În organism, acidul nicotinic este transformat în nicotinamidă. In ficat , ambii compuși sunt metabolizați la piridona (N - metil-2-piridonă-5-carboxamidă) și N - metil-nicotinamida, care sunt apoi excretat în urină .

În țesuturi, acid nicotinic poate fi sintetizat din triptofan , un aminoacid , prin kynurenină și cai de acid chinolinic . Gut bacterii pot contribui , de asemenea , la acest proces, din nou , folosind triptofan. De obicei, 1 mg de acid nicotinic se obține din 60 mg de triptofan. Acest lucru poate compensa parțial orice nivel scăzut de aport de vitamina PP, deși acest lucru nu pare să fie suficient pentru a elimina complet acest compus din dietă. Nicotinamida este o componentă fundamentală a două molecule de coenzimă:

NAD este sintetizat în organism prin trei căi diferite care implică, respectiv, acid nicotinic, nicotinamid și acid chinolinic. NADP, pe de altă parte, se obține prin legătura dintre o grupare fosfat și gruparea OH a NAD. Atât NAD și NADP sunt implicate în reacții redox multiple ale ambelor catabolice si cai anabolice , acționând ca acceptori unui ion de hidrură (H), care este obținut prin reacții catalizate de dehidrogenaze piridină (o clasă de enzime). Ionul hidrură este plasat pe C4 al nicotinamidei. Deoarece aceste reacții sunt reversibile și pH - dependentă, rezultă că NADH și NADPH poate fi oxidat după cum este necesar.

Faptul că NADH și NADPH au un vârf de absorbție la 340 nm, în timp ce NAD și NADP nu, facilitează măsurarea vitezei de reacție în care intervin aceste molecule. NAD este de asemenea folosit ca substrat de trei clase enzimatice, dintre care două sunt capabile să scindeze legătura dintre nicotinamidă și riboză și transferării adenozin difosfat riboză la proteine ( mono-ADP-riboziltransferaza și poli-ADP riboză polimerazei ) , in timp a treia este capabilă să genereze ciclic ADP-riboza , utilizat ca un al doilea mesager de celule .

Surse de hrana

Sursele alimentare vegetale au, în general, o cantitate mai mare de acid nicotinic, în timp ce sursele animale au mai mult nicotinamidă. Sunt rezistente la gătit, cu excepția faptului că se pot dispersa cu ușurință în lichidul de gătit. Vitamina PP abundă în drojdia de bere și carne . Dimpotrivă, fructe , legume și ouă au cantități mici. Cereale De asemenea , au niveluri de ea.

Deficit

Deficitul de vitamina PP apare la persoanele care consuma cantitati insuficiente de ea și de triptofan . Manifestarea acestui aport insuficient merge sub numele de pelagra . În general, această patologie începe cu probleme cu sistemul gastrointestinal la care o fotosensibilizant dermatita este apoi adăugată. Există, de asemenea mentale tulburări cu oboseala , depresie și memorie tulburări. De-a lungul secolului al XIX-lea, secțiuni mari din populația săracă din Europa au suferit de această boală, deoarece dieta de bază a fost compusă din produse pe bază de făină de porumb netratate cu alcali (de exemplu mămăligă ) în care niacina este legată de alte molecule care împiedică absorbția sa de către corp de mamifere nerumegătoare.

Aport și toxicitate

Deoarece, așa cum s-a menționat mai sus, triptofanul poate acționa ca un precursor al acidului nicotinic, este evaluată necesitatea ambelor și se exprimă sub formă de echivalenți niacinici (60 mg triptofan = 1 mg niacină). În prezent, se recomandă o doză echivalentă de niacină de 13 mg pentru un adult care utilizează aproximativ 2.000 kcal și 20 mg pentru cel care utilizează aproximativ 3.000 kcal. Aportul de doze mari de acid nicotinic (1,5-3 g / zi) este capabil de a reduce nivelurile deLDL colesterol și plasmatice a trigliceridelor (prin inhibarea hepatice lipolizei ) și în același timp , crește cantitatea de HDL colesterol. Acidul nicotinic, dacă este utilizat în doze adecvate, este capabil să reducă nivelurile plasmatice de Lipoprotein (a) Lp (a) cu aproximativ 20%, creșterea , care este un potențial risc cardiovascular [ necesită citare ]. Principalele efecte adverse care pot apărea sunt acele vasodilatatoare cu apariția de spălare , eritem , prurit , epigastrică durere , greață , dureri de cap și diaree . Au existat , de asemenea , cazuri de hepatotoxicitate , evidențiată prin modificarea transaminaze . Există , de asemenea , pe piață un derivat al acidului nicotinic caracterizat prin mai puține efecte secundare: aciprimox . Nicotinamida, pe de altă parte, nu prezintă efecte de scădere a lipidelor.

Acidul nicotinic nu mai este utilizat în tratamentul dislipidemiei , deoarece sa dovedit a provoca diabet zaharat

Bibliografie

  • Aldo Mariani Costantini, Carlo Canella, Giovanni Tomass, Bazele nutritiei umane, Il Pensiero Scientifico Editore.
  • Mycek MJ, Harvey RA si Champe PC, Farmacologie, ediția italiană În al doilea rând, Zanichelli Editore, Bologna

Elemente conexe

Alte proiecte

linkuri externe


Controlul autorității Tezaur BNCF 26091